Viimeisen kymmenen vuoden ajan Jaakko on toiminut Opetusalan ammattijärjestössä, ensin perusopetuksen erityisasiantuntijana ja viime vuodet koulutuspolitiikan päällikkönä. Jaakon vastuulla on erityisesti perusopetuksen, lukion ja varhaiskasvatuksen koulutuspolitiikan koordinointi OAJ:ssa.
Jaakko on ollut OAJ:n edustajana kehittämässä peruskoulua mm. opetussuunnitelmauudistuksen ohjausryhmässä, Tulevaisuuden peruskoulu -hankkeessa, Peruskoulufoorumissa sekä Oikeus oppia -ohjelmassa.
Jaakko on taustaltaan luokanopettaja.